Bridget Hall Bridget Hall是小李子的第一个正牌超模女友，坊间一直流传莱昂纳多拿走了Bridget Hall的first night，至于真实与否就不知道啦。两人恋爱时是真正的花季，莱昂纳多20岁，Bridget Hall 17岁。
Gisele Bündchen 和Gisele Bündchen共谱的恋曲是小李子最旷日持久也是最轰动的爱情。自2000年夏天两人在纽约一家酒吧“一见钟情”，5个月后火速订婚。然而订而不结的莱昂纳多拖拖拉拉的态度让渴望婚姻的吉赛尔十分火大，两人的爱情尴尴尬尬地走到2005年。
Eva Herzigová 捷克超模Eva Herzigová和小李子有过两个月的恋情，在男方的情史里这个长度可不算短了。
Toni Garnn 莱昂纳多和德国超模、也同为维秘天使的Toni Garnn谈了一年半恋爱。
2011年，与Blake Lively分手不到一个月，小李子就火速觅得新欢，同时与两位澳洲模特Alyce Crawford、Kendal Schuler同时约会、恋爱。
仅1998年一年，小李子就与8位女星交往过。1998年，正值颜值巅峰时期，这个世界上估计都没有不喜欢他的女性。 维多利亚的秘密？ 维多利亚对小李子没有秘密！
