可能很难相信我们的小李子始终没有在对的时间遇上对的人。整整五年时间，小李子的常客都是超级名模Gisele Bundchen。小李子和Gisele如此相爱，以至于小李子甚至把她带到了奥斯卡颁奖典礼上。无论出于何种原因，这对夫妇最终还是没能走到一起。分手后，吉赛尔与汤姆布拉迪却意外收获了爱情。
小李子的职业生涯在20世纪90年代中期以罗密欧和朱丽叶这样的热门电影逐渐上升，通过一次合作，很快便有了两人约会的消息。即使在今天，海伦娜·克里斯蒂安森依然是最着名的天使之一，在1997年，她甚至比小李子本人更有名气。当时，好莱坞的众多眼光都在注视着他们。但不幸的是，两人最终还是以分手告终。
虽然克莱尔丹尼斯现在已经有了自己的丈夫，但在她十几岁时，曾今与小李子有过一段故事。一些消息来源声称当时克莱尔只有16岁，但她发现22岁的小李子工作太不专业。随后因为工作的事情两人有过一段绯闻。但最终两人的消息很快就销声匿迹了。
《狮子座》可能在1995年没能让他成为巅峰影星，但他知道如何在T台上找到大腕，即使他刚刚成年。尽管他和娜奥米·坎贝尔似乎从未有过如此冷漠的关系，但当天的谣言是，两人至少是在短时间内闹过很多矛盾。
小李子在泰坦尼克号发行后就成为了一流的明星，而娜塔莎也经历了她作为演员而不是模特的第一次成功。在小李子和Natasha交往的时候，这两个人从来就没有公开过他们的恋情。Natasha Henstridge可能不是与小李子交往的第一个模特，但考虑到她的表演时的野心，小李子最终还是放弃了她。
当时小李子已经是世界上有名的大牌明星了，在参加1998年的《铁人面具 》电影首映的时候，有人曾给他介绍过一位捷克美女，但两人似乎并没有在一起。不久之后，小李子又与另一个模特Eva Herzigova展开了新的恋情。他当时还承诺会给Eva Herzigova一段浪漫的爱情，克两人最后依然是一拍两散。
早在20世纪90年代末，小李子就与Kidada Jones一起拍摄了几张照片。是不是觉得这个名字听起来有点熟悉，那是因为她的父亲是昆西琼斯。虽然两人从未证实过有恋情，但有消息称，小李子和Kidada在一起的时候，可能是与Gisele Bundchen恋爱之前的事了，当时两人有过短暂的浪漫。但对于Kidada来说，小李子只是她人生当中的一个过客。最终她与别人订婚了。
