迈克尔·杰克逊和麦当娜本身就有些不同寻常的关系，只是后来一些矛盾而导致了两人之间的疏远。麦当娜是一个极为善于经营自己的女人，她的作品大胆奔放却张弛有度。至于“杰克逊”流行音乐之王的名号不是虚吹的。
麦当娜是一个不惧绯闻的女星，可能是年幼丧母而导致她坚强的内心不惧畏闲话，因为麦当娜可以毫不犹疑的对媒体说出愤怒的脏话，她是个直白强势的女人，同时她很会利用绯闻来吸取关注，在娱乐界中，没有手段是无法获得名气的。
与杰克逊同时代的两位巨星王子与麦当娜，无不是以作风浮夸，私生活糜烂著称。但杰克逊不同，他不仅在音乐上取得了无可比拟的成就，人品似乎更是一塌糊涂。“杰克逊”不太喜欢麦当娜，因为麦当娜总是坏坏的。迈的经纪人是麦当娜唱片的负责人，两人在八十年代末就有过接触。
麦当娜是83年出道的。70年代末八十年代初是整个流行文化的低谷，disco热潮结束，反disco运动兴起，这对于美式文化也是一个打击，人们开始反对消费主义与享乐主义，也普遍认为不再会有“偶像”诞生。
麦当娜永远不会停止，无论是在吸纳新血，寻找新的音乐人还是开拓新音乐风格，她都保有着同时代歌手没有的活力。。甚至是她之后的音乐人，如当时与他齐名的四大天后玛丽亚凯莉，惠特尼休斯顿，珍妮杰克逊等都早已淡出公众视线，她却能仿佛没有变老一样不停保质保量地发歌，巡演，拍mv。
