郑伊健在90年代时期可以说是港台娱乐圈中的一个时代记忆，当时被称为最酷最有型的男人，让无数粉丝为他着迷。在郑伊健拍摄了《古惑仔》系列电影后更是将香港电影圈带入了一个新的“江湖”时期，不过是港台还是内地都让无数影迷粉丝心中刻上深深的烙印。
郑伊健在事业鼎盛时期确实是家喻户晓，只要是看过他所演的《古惑仔》系列电影都为他着迷，家里必定都会粘贴郑伊健的电影海报。在那个时期声誉能称之为香港天王第五把交椅。就是因为要比四大天王进入演艺圈稍微晚点，所过了评比四大天王的时间，可是当时歌神张学友却有说到应该把自己的天王称号退位让贤给郑伊健。这一举动就能看出郑伊健在那个时期是有多么的红火。
可是《古惑仔》系列电影是把双刃剑，就因为他饰演的陈浩南“大哥”形象太过显著，可以说是太过火爆了，导致事后因角色的负能量而带来负面影响，失去了不少通告不说，而且就连已经接到的品牌代言也被无情的撤回，在那以后也很困难收到新的代言。
郑伊健在娱乐圈被一直被成为长不大的小孩，贪玩爱玩游戏也是圈内出了名的，所有人都知道他是天枰星座，而在十二个星座里是最有童心的一个星座，所以就算是自己年龄长了，依然挡不住他爱玩的性格，用他自己的话说：“做娱乐演艺事业，不敬要给他人带来欢乐，也要给自己带来快乐。”
因为贪玩和《古惑仔》中陈浩南角色带来的负面影响，导致了郑伊健有过一段很长的事业低谷，时间长达10年之久，对自己的原来的走红也是因为当时碰到了机遇，到了事业的低谷他回忆到自己在无线拍过很多MV及电视剧都不能上无线播出，只能提供到外地市场，就连他走到香港的闹市区都没人能认出他。在郑伊健开办演唱会时人气低落，但就是因为郑伊健在《古惑仔》中陈浩南角色的刻骨铭心，演唱的宣传活动都离不开好“兄弟”们的帮忙，陈小春、钱嘉乐、林晓峰等经常出现在各地演唱会的嘉宾。
郑伊健为什么会成为现在的样子，他的好朋友陈小春有说过：“伊健他事业心并不是很大，贪玩。”曾经忙于工作的他给郑伊健打电话问候，郑伊健却告诉他自己在国外游玩。这可以看来郑伊健确确实实贪玩，在事业上不够上心这就导致他人气一落千尺，没办法努不努力全要自己的态度。
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