江南四大才子之一唐寅倒追丫鬟秋香的故事已成为一段佳话。本喜剧加入了星爷特有的风格，可谓笑料百出。所幸，经过了种种磨难，最终抱得美人归。然而，本片最后一个镜头却将一丝悲剧色彩拉了出来。
观众应该记得，唐寅与秋香拜堂过后，掀起红盖头，秋香在喜堂和唐寅划拳的戏。或许大家看来，唐寅带着戏剧性的绝倒是一个笑点。然而其中的辛酸却一浪高过一浪。因为他的最终梦想没有实现，娶了一个依然“生活化”的女人。
唐伯虎家里有七个如花似玉的表妹，他不爱。因为她们“俗”，每天只会喝酒划拳赌牌九。他所希望的是一个理解自己、爱慕自己、欣赏自己、能和自己吟诗作赋、在理想和兴趣上比翼齐飞的女子。
当他看到对月抒怀的秋香，以为她就是自己的梦中情人。所以才历尽艰难赢得美人。然而，其实任何美人或者说你眼中的理想型都只可远观。当你了解她，会发现她也有平民化的一面。
我甚至可以大胆想象，秋香一年之后，或者说半年之后也会和他家里的表妹们一样。所以，在寻找感情的路上，无论男女，都面临着一种无奈：本以为“踏破铁鞋无觅处”，谁承想，不过是“似曾相识燕归来”。
