1982年，陈升担任刘家昌的助理，从事幕后制作 。1988年，通过发行第一张专辑《拥挤的乐园》出道。1991年，凭借作品《黑伦伯仔》 获得第三届最佳方言歌曲作词人奖
除了那首（把悲伤留给自己）传播度极高外，还有两个重量级徒弟刘若英和金城武
刘若英也等了这位师傅十五年，他称她为芬芳的奶茶
这时的陈升却早已经有了家室，陈升所能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了很多经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》。1995年，陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展最佳女主角。从此，蛰伏多年的刘若英开始了事业的腾飞阶段。
