个人看法有这么几个原因：一、消费习惯；二、市场衰退；三、个人因素。
港台地区特别是香港地区的消费习惯有一定因素
中西传统的消费及理财习惯差别还是很大的，西式的先消费理财这些生活方式对港台地区的影响比较早，再加上香港地区高昂的物价房价许多人都是使用贷款，钱放入股票等理财中，这种方式还是有一定的风险，香港金融危机那会儿，不少明星都中过招，歌手王杰在金融危机时就受到重创。
港台影视影响力日渐衰退也是重要的影响因素
其实每个地区晚年生活拮据的艺人都有，只是相对来说港台稍多一些，因为在八九十年代至两千年初港台影视是非常发达的，巅峰时期也是人才倍出有许多影视从业人员，但是近十多年已经日渐衰败，僧多粥少的情况太多有些艺人只能北上寻求发展。
以前台湾综艺还比较火的时候我们经常能看很多台湾本土的艺人为了制造综艺效果非常拼，其实就是竞争的关系，因为机会太少。
有些艺人的生活拮据跟自身因素有关
这个原因其实港台内地都有案例，像题主图上的蓝洁瑛就是因为病痛导致，还有台湾地区的萧淑慎及大陆的谢东都因为吸毒自毁前程，他们无法继续工作缺少收入来源慢慢落魄下来。有些艺人则是习惯了当红时期的消费过气后控制不住消费方式导至晚上生活窘迫。
其实内地这种情况也有，不过内地市场比较大观众的品味也非常多样，只要艺人不是有过特别大的劣迹基本上靠商演什么的总是能维持生活的，不过关键是还是要不断进步学习以及保持良好的生活习惯才能维持优越生活。
