经过多年的努力,「花衣魔笛手」终于顺利启航,但首席执行官Richard Hendricks仍然忧心忡忡。这家科技创新企业前景一片光明,不仅有了新的投资,还招募了五十名新工程师。但是Richard自己却是一团糟。他躺在病床上,还没有从那六个小时在冰天雪地里的昏迷经历里康复过来。他的医生(Andy Daly)决定跟他开个小小的玩笑,故意说他昏迷了四年!初创员工Dinesh和Gilfoyle很不乐意看到公司一下子多了这么多新面孔,他们甚至责怪Richard没有充分重视他们这些初创员工的潜力,而是一味地雇用更多无用的人。核心演员T.J. Miller在第四季结尾已经退出演出,他的角色Erlich Bachman将不再出现。
在5×01《Grow Fast or Die Slow》中,「花衣魔笛手」有了充足的资金和像样的新办公室,Richard必须让公司的运作尽快进入正轨,这让他倍感压力。与此同时,Dinesh和Gilfoyle质疑他的决定,甚至质疑他的领导能力。Gavin回到Hooli,但担心自己成了观念过时的「老朽」。