90年代香港的黑帮电影达到了顶峰，在这一时期，涌现出了很多的经典作品。比较有代表性的是周润发的《英雄本色》系列和郑伊健的《古惑仔》系列。
《古惑仔》对很多80后来说，印象深刻。它捧红了男主郑伊健和陈小春，也令很多配角如吴志雄、吴镇宇也抢足了镜头。影片中，吴志雄饰演陈浩南的大哥（B哥），虽然出场的时间不多，但他的锋芒完全不逊于另一位大哥---吴镇宇饰演的靓昆。
B哥的角色之后，吴志雄一度接戏接到手软，出演的也都是黑帮人物，在那几年，吴志雄几乎参演了香港70%以上的黑帮片。不管是对小弟有情有义的大哥，还是笑里藏刀的军师，或是无恶不作的奸诈小人，吴志雄都驾轻就熟。吴志雄身上流露出来的痞气，令他在影片中无须过多演技。
不过，时代在变，娱乐圈也不例外，2000年以后，香港黑帮电影也似乎走到了尽头。靠着一招鲜的吴志雄，面临了无戏可拍的局面，原因在于他似乎只适合黑帮片，戏路太过狭窄。然而，无戏拍就意味着没有收入来源，久而久之穷困潦倒的吴志雄也不得不进行了转型，他开始频繁现身内地酒吧走穴，一场下来解决个温饱是没有问题的，但也赚不到大钱。
为了尽量多可能多的接活，吴志雄除了在酒吧走穴外，甚至还跑到了内地农村当起了婚礼司仪，尽管在农村主持婚礼没有多少钱，但吴志雄已经没有选择了。另外，由于人们对《古惑仔》中大B哥的印象实在深刻，所以吴志雄在酒吧走穴时，也需要经常扮演大B哥，遭人调侃和戏耍，有那么一丝窘迫和沧桑感。
不过，在影片中经常凶神恶煞的吴志雄，生活中却是难得的好男人，对妻子和几个孩子都照顾有加。如今已经60多岁的吴志雄，依然还在外赚钱养家，希望他能心想事成吧！
